Kuba, wschodnia część wyspy Haiti (dziś Republika Dominikany) oraz wyspa Puerto Rico najdłużej stanowiły własność Korony hiszpańskiej. Jamajka przeszła w ręce Anglików w 1660 r., Tobago w 1792 r. Zachodnia część Haiti w 1697 r. została przekazana Francji. Niektóre wyspy wchodzące w skład archipelagu Małych Antyli wielokrotnie przechodziły z rąk do rąk -w rywalizacji o terytoria uczestniczyły przede wszystkim Wielka Brytania, Francja i Holandia. Haiti wybiło się na niepodległość w 1804 r., jako pierwszy kraj regionu, a sąsiednia Dominikana uzyskała niezależność w 1844 r. Inne kraje pozostawały koloniami, opierając się procesom ogarniającym w XIX w. sąsiednie obszary kontynentalne. Kuba, największa z karaibskich posiadłości Hiszpanii, zerwała więzy zależności kolonialnej dopiero w 1898 r., podobnie jak Portoryko. Od początku XX w. niepodległe państwa pozostawały pod silnymi wpływami politycznymi i gospodarczymi Stanów Zjednoczonych, które w obliczu zagrożenia własnych interesów nie wahały się podejmowania bezpośrednich interwencji zbrojnych.